『彼の彼女になった僕 ～クールな男子が女装にハマって堕ちるまで～』大企業の御曹司さん、不良に弱みを握られて男の娘メス堕ちする…。

四条智明は国内有数の大企業、四条商事の御曹司。容姿端麗・冷静沈着な優等生ではあるものの、常に完璧な人間であることを求められる日々にストレスを感じていた。そんな彼はある日、ひょんなことから同級生の不良男・赤城一馬に思わぬ弱みを握られてしまうことになる。格好の脅迫材料を手に入れた赤城は智明の中性的な容姿に目を付け、彼を無理やり女装させて弄ぶことを思い付く。

最初は赤城の変態的な要求に抵抗を示していた智明も、次第に女装した自分の姿に魅了され、女を装い犯●れる悦びに溺れていく。智明の中で目覚めた女（メス）としての感情は、やがて彼の人格、そして人生をも不可逆的に変えていくことになるのだった……。